První světová válka přinesla prosperitu pro zemědělce a vytvořila boom v uhelných dolech východní Kentucky. V roce 1920, nicméně, byla prodloužená zemědělský deprese. Během éry prohibice, 1920-33, uzavření lihovarů způsobil vážné nezaměstnanosti. Velká hospodářská krize z roku 1930 vedla ke zvýšení nezaměstnanosti. Během střední-1930, podmínky ve svém okolí anarchie převažovaly v uhelných pánvích, a to zejména v Harlan a Perry kraje, jako majitelé dolů bránil organizaci svých pracovníků Organizace spojených Mine Workers.
Ekonomická obnova přišla s druhou světovou válkou, protože zemědělci a výrobci přistoupil produkci na uspokojování válečných potřeb. Průmyslové expanze přinesla zvýšenou urbanizace jako dělníci odešel zemědělské krajů hlavních průmyslových center, jako je Louisville, Lexington, a Ashland. Po válce, stát začal kampaň s cílem přilákat nové odvětví, a udělal zlepšení do silnic, škol a různých státních služeb.
V roce 1950 povoleno Kentucky přijetí černochů do všech státních vysokých škol a univerzit. Nicméně, tam byly nepokoje v některých oblastech Kentucky, kdy byla vyvíjena snaha splnit 1954 rozhodnutí Nejvyššího soudu USA proti rasové segregaci ve školách. V roce 1975 soudy nařídil použití převážení autobusem desegregovat převážně černé škol Louisville a hlavně bílé škol okolních Jefferson County.
V průběhu roku 1970, ekonomika státu těžil ze zvýšené vnitrostátní poptávky po uhlí, ačkoli těžební průmysl byla sužovaná pracovními problémy, které zahrnovaly 109-denní stávku během 1977-78. V časných 1980, národní ekonomická recese vážně narušena Kentucky; postiženy zejména byly těžkého průmyslu v oblasti Louisville.
V roce 1983 Martha Layne Collins byl zvolený guvernér, první žena držet to místo v historii státu.
Poté, co přijde pod útokem během předchozím desetiletí, Kentucky nejvyšší soud rozhodl stát je veřejné