Po válce, Británie vydala vyhlášení roku 1763, zakazující vypořádání za Appalachians do politiky vypořádat se s indiány byl vyvinut. To propadlo, nicméně, aby osadníky od vnikání region.
Daniel Boone, je hraničář ze Severní Karolíny, se snažil vést skupinu osadníků přes Cumberland Gap v roce 1773, ale oni byli řízeni zpět Cherokee Indů , Následující rok James Harrod, míří malý večírek obchodníků, se sídlem co je považováno za první trvalé osídlení v Kentucky, v čem je nyní Mercer County, volat to Harrod je město (později Harrodsburg).
Také v roce 1774, Richard Henderson Severní Karolíny, po vyslechnutí zprávy z Boone o "Eden Západu," organizovala Sedmihradsko Land Company, plánuje založit kolonii v čem je nyní centrální Kentucky. Koupil obrovskou plochu země tam od Cherokee Indů. V roce 1775 poslal Boone napřed, aby požár stopu (později nazvaný Wilderness Road) přes Cumberland Gap a najít vhodné místo pro vypořádání. V dubnu 1775, Boone postavili pevnost, který on volal Fort Boonesborough, jižně od řeky Kentucky v dnešní Madison County. Virginie zamítl nároky na Transylvania společnosti a začleněny Kentucky jako kraj Virginie v 1776.
I přes revoluční války, který začal v roce 1775, a neustálou hrozbou útoku ze strany indiánů z sever od řeky Ohio Tisíce imigrantů přelije přes Cumberland Gap a cestoval po Wilderness Road. Osady se objevily všude po Kentucky County. Obyvatelstvo celkem asi 70.000 v roce 1790. Časné osadníci vyčistili zemi, postavené usedlosti, a bojoval off indické nájezdy v čem přišel být nazýván "temná a krvavá zem" z Kentucky.
Státnosti
By the polovině 1780, hnutí se vyvíjel v Kentucky se oddělit od Virginie. Deset politické konvence se konala v průběhu 1784-92 plánovat pro nezávislost. Poslední konvence rámovaly ústavu, a 1. června 1792, Commonwealth Kentucky zadal Union jako 15. stát, první západ Apalačské pohoří. Plukovník Isaac Shelby byl prvním guvernérem. Lexington krátce sloužil jako státní kapitál, dokud Frankfort byl vybrán v prosinci 1792.
Kentucky, s bohatými zemědělské půdy a rostoucí obchod, prosperovala v příštích několika desetiletí. Jeho vývoj byl pomáhal do konce indické hrozby, otevření plavby na Mississippi, a příchod železnic. V indiánské kmeny starého severozápadu byl
