Když občanská válka začala v roce 1861, Kentucky prohlásil sebe " neutrální ", ale nakonec se rozhodl zůstat v Unii. Kentuckians bojoval za jak Unie, jejíž prezident, Abraham Lincoln, se narodil ve státě, a konfederace, také v čele s Kentucky rodák, Jefferson Davis. Asi 70.000 mužů, včetně téměř 24.000 černochy, vstoupil do armády v Unii, zatímco asi 30,000 muži šli do konfederační provozu. Jednotky z obou armád obsazené části Kentucky v různých dobách. Rozhodující zapojení do stavu, byla bitva Perryville, v říjnu 1862. vojska odboru dolů General Don Carlos Buell odrazila Confederate invazi vedené generálem Braxton Bragg. Po celou dobu války, téměř v každém kraji, partyzánské nájezdy byly řízeny Union a síly podobný.
V období po válce, Kentucky byl dějištěm hořké vřavy. Vzhledem k tomu, že zůstal v Unii, nebylo předmětem rekonstrukčních opatření. Nicméně, jako bývalého otroka-držení státu, to stálo před mnoho ze stejných problémů jako stavy konfederace.
Kentucky ekonomika byla v nepořádku. Ztráta 10,000 mužů jako válečné oběti a uvolňovat otroků způsobily prudký pokles v produkci potravin. Válka také způsobila přetrvávající nepřátelství mezi Kentuckians kdo podporoval nepřátelské strany. Roky násilí následovaly. Ve východních horách, dlouhotrvající krevní msty mezi komunitami a mezi klany-včetně nechvalně známé spor mezi Hatfields Kentucky a McCoys Západní Virginie, měly svůj původ v občanské války antagonismů. Zastrašování bývalých otroků byl udržován Ku Klux Klan ještě několik let po občanské válce.
Moderní vývoj
Ekonomika se zotavil během pozdní 19. století, podporovaný zvýšenou stavbu železnice, obnovu obchodu, vykořisťování ze dřeva a uhlí zdrojů východní Kentucky, a rozšíření průmyslu. Navzdory obecného ekonomického zlepšení, nicméně, zemědělství utrpěl v důsledku závislosti mnoho zemědělců na jedné plodiny, tabák, a zhroucení cen pozemků po paniky 1873. významné pohyby národní protestních, jako je například národní Grange, zemědělců Alliance, a populistická strana, která hledal regulaci železnic a odvětví, získal podporu v Kentucky. Nová ústava zahrnující obrubníky na pravomoci vlády a monopolních společností byla přijata v roce 1891, ale to se nepodařilo ukončit politickou a sociální nepokoje.
V roce 1900, po volbách poznamenány podvody a násilím, guvern