Tři dny poté, co opustil Marines, Oswald odešel z domova na dlouhou cestu do Sovětského svazu. Měl zfalšované aplikace do Alberta Schweitzera College ve Švýcarsku získat pas. Poté, co v Moskvě, on požádal o sovětské občanství. Sovětští představitelé jeho žádost zamítl a nařídil mu opustit Moskvu. Dne 21. října 1959, Oswald sekl levém zápěstí při pokusu o zjevné sebevraždu. Sovětští úředníků řekl Oswald mohl zůstat v Sovětském svazu na bázi od počátku roku k roku. Zatímco Oswald vyjádřila zájem v vzdá amerického občanství, on nikdy dělal to oficiální.
Oswald setkali, se zamiloval a oženil Marina Nikolaevna Prušáková. Po jeho manželství, Oswald napsal sovětských a amerických velvyslanectví, hledám návrat do Spojených států. Stal se rozčarovaný s realitou Sovětského svazu, které nesplnily jeho očekávání. Pár opustil Moskvu 1. června 1962.
Oswald Zpět ve státech
Na jeho návratu, Oswald zůstal se svým bratrem a pak jeho matku před zabezpečením byt. FBI rozhovor Oswalda ohledně jeho rozhodnutí přestěhovat se do Sovětského svazu a následného rozhodnutí o návratu do Spojených států. Oswald souhlasil informovat FBI by měli jakýkoli zástupce ze Sovětského svazu, požádejte ho, aby se zapojily do zpravodajské činnosti.
Osvalda manželka Marina mluvil trochu anglicky a cítil izolovaný. Oswalds potkal malou komunitu ruskojazyčných lidí v Dallasu. Lee Harvey Oswald nadále kritizovat Spojené státy a kapitalismus. Marina se stali blízkými přáteli se ženou jménem Ruth Paine, kdo cítil soucit pro mladou nevěstu.
Dne 10. dubna 1963, čtyři dny poté, co ztratil svou práci, Lee Harvey Oswald pokoušel se zavraždit generálmajor Edwin A. Walker , Oswald používal pušku, kterou zakoupili formou zásilkového pomocí falešné jméno. Pokus propadl, a Oswalds rozhodl se opustit město před orgány mohly identifikovat útočníka. Dva odešel z Texasu do New Orleansu.
V Louisianě, Oswald se pokusil založit kapitolu Fair Play pro Kubu výbor. Oswald byl jediným členem této kapitole, i když se pokoušel rozdávat letáky a poskytují rozhovory, jako by to byla velká organizace. V září 1963, Marina opustil New Orleans žít s Ru