Prohlédněte si článek History západní Indie Historie West Indies
Prehistorické indiány, pravděpodobně ze Střední Ameriky, se stěhoval do Západní Indie jak brzy jak 5000 BC Oni byli následovaní Arawak a Carib Indy, kteří se začali stěhovat z jižní Ameriky asi v době Krista. Oni se rozšířila po celé ostrovy v době, kdy Evropané přišli na konci 15. století.
První průzkumník dosáhnout Západní Indii byl Kryštof Kolumbus v roce 1492. Jeho první landfall byl pravděpodobně buď na San Salvador (také volal Watling ostrov), nebo Samana Cay, a to jak na Bahamách. Santo Domingo, první neustálá evropská kolonie v novém světě, byl založen na Hispaniola v 1496.
Španělsko začalo rozsáhlou kolonizaci West Indies v 1500 letech. Plantážích cukrové třtiny byly zřízeny, a indická populace byla zotročen poskytovat práci. Indiáni však brzy vymřeli, a Španělé začali dovážet otroky z Afriky.
V 1600 Britové, Holanďané, a byly založeny Francouzské kolonie, a hořká rivalita vyvíjel mezi čtyřmi národy. Pirátství se stal obyčejný jak obchod zvýšil mezi Starého světa a západních indických kolonií. Mnoho pirátů měl ostrovní základny, ze které loveni pokladů lodí přepravujících zlato a stříbro z Nového světa do Španělska.
V 19. století, Velká Británie se stala dominantní silou v Západní Indii. Otrok vzpoura v Hispaniola, 1791-1804, vedl k vytvoření dvou nezávislých národů na tomto ostrově-Haiti (1804) a Dominikánská republika (1844). Kuba a Puerto Rico, poslední španělské kolonie v Americe, byl postoupen do Spojených států v roce 1898 po Španělsku-americká válka. Kuba byla udělena nezávislost v roce 1902. Několik britských koloniích dostaly svou nezávislost v 20. století.
Spojené státy zasahovaly do záležitostí západní indická národů několikrát k udržení míru v Karibiku. Americké síly obsadily Haiti, 1915-34, a Dominikánská republika, 1916-24. Když občanská válka vypukla v Dominikánské republice v roce 1965, US Marines byl poslán na pomoc obnovit pořádek. V roce 1983, Spojené státy poslal vojáky, aby Grenada obnovit pořádek po radikální marxistická skupina zabila tohoto národa premiéra. V roce 1994, americká vojska obsadila Haiti zajistit pokojné návrat volených vůdců, kteří dříve byl sesazený ve vojenském převratu.