V brzy 1940, Puerto Rico byl jeden z nejchudších oblastí Latinské Ameriky. V zemi má rostoucí populaci a málo průmysl, aby poskytovaly pracovní místa. Velká množství Portorikánců byly migraci do Spojených států. V roce 1942, vláda začala program hospodářského rozvoje, později volal Operation Bootstrap. Program přilákal průmyslu a zlepšení životních podmínek; příjem na obyvatele vzrostl na nejvyšší v Latinské Americe. Nicméně, s vysokou nezaměstnaností a jednotlivých příjmů pouze v jedné třetině úrovně Spojené státy, Puerto Rico pokračoval ztratit lidi v letech 1950 a 1960.
Americké námořnictvo začal hrát bombardování a další vzdělávací aktivity na ostrově Vieques v roce 1941. Mnoho Portorikánců požadoval zastavení cvičení. Protesty stal se obzvláště intenzivní v roce 1999 poté, co civilní strážný byl omylem zabit při bombovém útoku cvičení. Námořnictvo opustil ostrov v roce 2003.
v referendech v roce 1967 a 1972, Puerto Ricans drtivou většinou udržet stav společenství ostrova. Malý pro-nezávislost hnutí byl zodpovědný za teroristické činy v Portoriku a ve Spojených státech v roce 1970 a 1980. Rafael Hernández Colón, kdo obhajoval zachování statutu společenství, byl zvolený guvernér v roce 1984 a znovu zvolen v roce 1988. V roce 1991 referendum, podporovanou Hernández Colón, aby bar přímý "ano" nebo "ne" hlasování o státnosti byl poražen, dávat podnět k příčina státnosti. Nová pokroková strana, která podporuje státnost, byl volen k moci v roce 1992. V roce 1993 referendum, nicméně, Puerto Ricans hlasoval udržet stav společenství a 1.998 referendum měl stejný výsledek. V roce 2000, Sila María Calderón se stala první ženou guvernér Puerto Rico.
Vyskytl se jiný gubernatorial voleb v Puerto Rico v roce 2004. Výsledky byly blízko, a přepočítávání hlasovacích lístků bylo nařízeno. Anibal Acevedo Vilá byl prohlášen za vítěze.
A Finanční krize uzavřen vládní úřady a školy v Puerto Rico po dobu dvou týdnů v květnu 2006. V listopadu téhož roku, nejdříve daň z prodeje Portoriko byla uložena generovat zvýšení veřejných prostředků.
