Významných budov
Chicago hraje významnou roli ve vývoji americké architektury, protože Chicago Fire zničili prakticky všechny centrum města v roce 1871 a skupina mladých inovativních architektů pomohl přestavět to. Mezi nimi byli Louis Sullivan, Dankmar Adler, John Root, a Daniel Burnham-zakladatelů Chicagské školy architektury. Jejich práce, včetně Auditorium Building (1889), The Rookery (1886), The Monadnock Building (1891), a Reliance Building (1895), se řadí mezi vynikajících městských památek. Frank Lloyd Wright, další inovativní architekt, navrhl mnoho domy ve městě a předměstí. Nejpozoruhodnější z nich je Robie dům (1909), na jižní straně.
Moderní mrakodrapy věže nad centru Chicaga, vytvořit panorama viditelný pro mnoho mílí. 1450-noha (442-m) Willis Tower je jedna z nejvyšších budov na světě. Po Willis Tower, nejvyšší budovy ve městě jsou John Hancock Center a Aon Center.
Chicago Merchandise Mart je jedním z největších komerčních budov na světě. McCormick Place, který se nachází na břehu jezera, je jedním z největších kongresových zařízení v Severní Americe. Wrigley Building, s jeho výraznou bílou terakota exteriéru, je dominantou města
Mezi město je prominentní kostely a chrámy jsou Kostel Svatého Name (římský katolík) a čtvrté Presbyterian Church, na Blízkém North Side.; Sinai Temple, na jižní straně; Chicago Temple (První metodistická církev), který sídlí ve smyčce mrakodrapu; a University of Rockefeller pamětní kaple v Chicagu. Ostatní neuhrazené náboženské stavby patří Chrám v BAH "v Wilmette a Unitarian Universalist kostel Frank Lloyd Wright se v Oak Park.
Outdoor Art
Chicago je známý nejen pro architekturu, ale i pro mnoho velkých kusů venkovního veřejného umění. Patří mezi ně sochy od Pablo Picasso, Joan Miró, Jean Dubuffet, Louise Nevelson, a Alexander Calder, a Anish Kapoor a mozaikou Marc Chagall. Sporty
Chicago má dva hlavní týmy ligového baseballu. Mláďata z Národní ligy hrát v Wrigley Field na městské severní straně. Hra American League White Sox v US Cellular Field na jižní straně. United Center na West Side je domov Blackhawks v National Hockey League a Bulls profesionálního basketbal
