Mimo centra města se rozdělí na pět obecných sekcích-the North, Severozápad, West, jihozápadní a jižní strany, každý pojmenovaný podle jeho směru od smyčky. Severní strana, která se vztahuje na hranice města mezi jezerem Michigan a severní rameno řeky Chicago, obsahuje několik módní starých obytných čtvrtí a několik populárních zábavních čtvrtí, včetně Starého Města.
Většina velkou černou populaci a hodně z průmyslu města jsou soustředěny na bocích západ a jih. Tyto úseky jsou označeny rozléhající se průmyslové distrikty, projekty veřejné bydlení, a mnoho hodně zchátralá obytné a komerční oblasti.
Hyde Park, starý, udržovaná rezidenční komunita, která sousedí s University of Chicago, a několik vynikající městský projekty obnovy jsou na jižní straně. Na severozápadě a jihozápadní strany jsou složeny převážně z obytných čtvrtí.
Suburbs
předměstí Chicago je lišit se od stabilních obytných komunit skoro stejně starý jako město samo obytných a průmyslových městech, které vyvinuly značné míry od druhé světové války. Hodně z poválečného růstu se severozápadně od města v blízkosti mezinárodního letiště O'Hare v takových předměstích, jako Elk Grove Village, Hoffman Estates, Mount Prospect a Schaumburg. Jiné velké předměstí patří Arlington Heights a Des Plaines na severozápadě, Evanston Skokie a na severu, Berwyn, Cicero, Elmhurst a Oak Park na západě a Oak Lawn na jihozápadě. Norridge a Harwood Heights, dva malé, nezávislé komunity u O'Hare, jsou zcela obklopeny Chicagu.
se táhne podél jezera Michigan na sever od města, jsou zámožné obytné předměstí Wilmette, Kenilworth, Winnetka, Glencoe, Highland Park, a Lake Forest, které jsou součástí oblasti známé jako North Shore. Velké odlehlých měst, všechny více než 25 mil (40 km) od centra Chicaga, jsou Waukegan, Elgin, Naperville, Aurora a Joliet.
Ulice a rychlostních
Až na několik hlavních úhlopříčkách, ulice Chicago je následovat obdélníkové pole , běžící sever-jih a východ-západ. State Street, která se rozprostírá sever a na jih, je východ-západ dělící linka pro městské Uliční systém číslování; Madison Street je severojižní dělící linie. Michigan Avenue, široký boulevard dva bloky na východ od State Street, hraničí Grant Park ve smyčce a tvoří hlavní obchodní ulici na Blízkém North Side, kde to je voláno Magnificent Mile. Rozšíření téměř celou délku jezera je malebné Lake Shore Drive.
Dálnice, včetně Edens, Johna F. Kennedyho, Dwight D. Eisen