Jeff Burton shromáždění kolem Bobby Labonte v posledních 17 kol andwins The Coca-Cola 600 u Motor Speedway Lowe. Tony Stewart makeshistory, skončil devátý v Indianapolis 500 a čtvrtý v theNASCAR 600-Miler ve stejný den.
Počet 88 Dale Jarrett klade kolo závodu na Yates Racing stablemate # 28 Kenny Irwin, Jr., v červnu 13, Kmart 400 u Michigan Speedway. Jarrett dováděl na snadné vítězství. NASCAR body vůdce převzal velení na 53. kole a nikdy se vzdal vedení. Jarrett se body NASCAR Winston Cup vést v polovině května a nikdy nevzdal první místo. . Pokračoval zachytit svůj první šampionát o 201 bodů více než Bobby Labonte
Červen 13 1999: Kmart 400
Dale Jarrett vede 150 z 200 kol v Kmart 400 atMichigan Speedway. 20th kariéra vítězství Jarrettovým jde nepřerušená od asingle opatrnost vlajky. Je to první upozornění bez NASCAR Winston Cupevent od 1997.August 7, 1999: Brickyard 400
Název vázané Dale Jarrett má bezproblémovou jízdu v theBrickyard 400 v Indianapolis Motor Speedway a kapsy $ 712,24 tisíc forhis čtvrté vítězství sezóny. Jarrett vítězství ho staví 274 pointsahead Marka Martin v NASCAR Winston pohár šampionátu chase.August 28, 1999: Goody je 500
Dale Earnhardt tluče vůdce Terry Labonte do rotace na thefinal klíně a vyhraje Goody je 500 u Bristolu. Je Earnhardt je secondwin této sezóny.
Dale Earnhardt vede Jeff Gordon v raných fázích 25. dubna skalní 500 na Talladega Superspeedway. Earnhardt zajel # 3 Goodwrench Chevrolet k vítězství do konce 14-měsíční winless úsek. Byla to jeho sedmdesátédruhé kariéra NASCAR Winston pohár triumf
září jedenáct 1999:. Baterie Exide 400
Rookie Tony Stewart vede 333 z 400 kol anddominates baterií Exide 400 na Richmond International Raceway. ITIS první NASCAR Winston pohár vyhrát pro talentovaného nováček driver.Bobby Labonte, Stewartova stablemate v týmu Joe Gibbs, finishessecond.September 19, 1999: Dura Lube /Kmart 300
Joe Nemechek táhne šokující rozrušení tím, že vyhraje DuraLube /Kmart 300 v New Hampshire International Speedway. To nejprve kariéry NASCAR Winston pohár vyhrát isNemechek a první majitel victoryfor tým Felix Sabates od roku 1995.
Jeff Gordon, # 24, bitvy s # 3 Dale Earnhardt a # 99 Jeff Burton v Daytona 500. v závěrečných kola, top 12 vozy byly od sebe vzdáleny méně než půl vteřiny. Gordon vzal riskantní skok na odbavovací plochu se houpat kolem Rusty Wallace, téměř ořezové auto Ricky Rudd, který byl z