Chinin je lék, který už dávno vyrobeny z kůry Chinovníku, nalezený v Andách pohoří Jižní Ameriky. To bylo jednou jediná známá léčba malárie. Druhá světová válka (1939-1945) způsobil nedostatek chininu, který byl použit na výrobu čoček navíc k jeho cenné účelu při snižování horečky malárii. V brzy 1940, Woodward se stal poradcem pro Polaroid Corporation, výrobce optických materiálů. Woodward přesvědčil Polaroid na podporu výzkumu do náhražka chinin krystalů používaných pro čočky. S vědec William E. Doering z Kolumbijské univerzity, Woodward dosáhl prvního syntézu chininu v roce 1944 po pouhých 14 měsících experimentování.
Použili uhelného dehtu derivát známý jako Ben-zaldehyde. Černouhelný dehet je hustá, černá kapalina získaná jako vedlejší produkt při výrobě koksu a koksárenského plynu z hnědého uhlí. Řada chemických látek, se získají z černouhelného dehtu. Počínaje s jednoduchým molekuly. Woodward přidána nebo odebrána atomy uhlíku, až se tvořila kostru požadovaného produktu. Pak připojeny postranní skupiny za vzniku požadované molekuly. Proces syntetizovat chininu podílí 17 převody postavit strukturu uhlíku a pak řada dalších reakcí, aby se to chinin. Chinin vzorec je C2H24N2O2 · 3H2O. Syntetické drogy, které nahradily chinin v léčbě malárie nyní zahrnují chlorochin, meflochin a primachinu.
Tři roky po syntetizovat chinin, ve spolupráci s Harvard organického chemika Charlese H. Schramm, Woodward vytvořil proteinový analog. Bílkoviny jsou velké, složité molekuly tvořené z menších jednotek nazývaných aminokyseliny. Aminokyseliny jsou spojeny dohromady do dlouhých řetězců nazývaných polypeptidy. Schramm a Woodward vytvořil proteinový analog spojením jednotek aminokyselin do dlouhého řetězce. Výsledné polypeptidy byly později použity při výrobě plastických hmot a syntetických antibiotik. Oni byli také cenným nástrojem pro studium metabolismu bílkovin.
Woodward vedl první tým k syntéze steroid, třída chemických sloučenin důležitých v chemii, biologii a medicínu. Steroidy zahrnují steroly, jako je cholesterol; žlučové kyseliny z jater; nadledvin hormony; a pohlavní hormony, jako jsou estrogeny a androgeny. V roce 1951, tým dosáhl první celkovou syntézu steroidů, za použití orthotoluidine, centrum uhelného dehtu derivát. Jsou syntetizovány steroidy cholesterolu a kortizon.
Woodward pokračoval syntetizovat jiné komplexní sloučeniny, včetně lanosterolu (1954), strychnin a kyseliny lys
