Ustoupit do Taiwanu
Od pozdní 1940 Chiang ztrácel válku proti komunistům, z části protože jeho selhání k odstranění korupce v jeho vládě. V roce 1949 rezignoval na funkci prezidenta a převzal velení nacionalistické síly. Po sérii porážek ohromujících, on byl nucen ustoupit na ostrov Tchaj-wan. Tam v roce 1950 on pokračoval presidentství, a zřídit vládu podporovanou pomoci Spojených států. Chiang oznámil jeho odhodlání znovu dobyli pevninu, ale jak roky plynuly takový dobytí přestalo být možné.
Chiang udělal Taiwan do prosperující národ provedením rozsáhlé pozemkové reformy a industrializace. Nicméně, on dovolil vládě a hospodářství, které mají být ovládán Číňané, kteří přišli přes od pevniny v roce 1949, působit hodně nepřátelství s nativním Číňany. Během posledních několika let Chiang je pravidlo, jeho syn, Chiang Ching-kuo, jako premiér ve skutečnosti řídil vládu.