Po 1.928 prezident Machado y Morales se snažil, aby se diktátorem. On byl svržen v roce 1933. V dalších letech. Fulgencio Batista, jeden z vůdců vzpoury 1933, instalovány a sesadil prezidenty libosti. Ustanovení Platt Pozměňovací návrh byl zrušen v roce 1934 ve Spojených státech. Batista ztratil moc v roce 1944, ale v roce 1952 on získal kontrolu v převratu a dělal sebe diktátor.
Komunistické Kuby
Fidel Castro, právník a radikální vůdce partyzána, svrhl Batista v roce 1959. Castra politických oponentů byli uvězněni nebo popraveni. Mnoho Kubánců prchl ostrov, usazovat se většinou ve Spojených státech. Cizí-vlastnil majetek byl zabaven. To se stalo více a více zřejmé, že nový režim byl prosazování komunistické politiky. Země byla distribuována rolníky, a většina soukromých podniků byly převzaty vládou. Sovětská pomoc a vliv rostl.
V lednu 1961, Spojené státy oddělil diplomatické vztahy s Kubou. V dubnu, asi 1500 anti-Castro kubánské vyhnanství vyzbrojenými a vycvičenými americkými napadl Kubu v Zátoce sviní, ale byli poraženi během několika hodin. V roce 1962 objev sovětských raketových základen na Kubě byl následován Spojených států námořní blokádu ostrova. Možná válka mezi Spojenými státy a Sovětským svazem byla odvrácena, když Sověti demontovat jejich základny.
Mezitím, Kuba snažil se rozdmýchat revoluci v ostatních zemích Latinské Ameriky. V roce 1964 Organizace amerických států (OAS) požaduje své členy k ukončení obchodní a diplomatické vztahy s Kubou. V roce 1967, Ernesto "Che" Guevara, top Castro poručík, byl zabit zatímco vede partyzány v Bolívii.
V roce 1967 vláda převzala všechny soukromě vlastněné farmy, a to v roce 1968 znárodnil všechny zbývající soukromé podniky. Ekonomika zůstala v depresi, a tam byly vzácnosti potravin a spotřebního zboží. Kuba udělala velký krok, nicméně, zvyšování úrovně vzdělání a zlepšování zdraví svých obyvatel. V roce 1972 se země připojila Rada komunistického bloku pro vzájemné hospodářské pomoci (RVHP).
