Richard Petty se vrátil k rodinnému operace Drobné podniky v roce 1986, po dvou sezónách s kalifornská Mike Curb. Pontiac představila novou svahu-couval Grand Prix 2 + 2 v roce 1986, ale místo toho, řezání vzduchu hladce, auto se ukázalo být špatně manipulaci bestie. Petty nedokázal vyhrát závod pro druhý rok v řadě, a vedl pouze v sedmi z 29 událostí.
06.04.1986
Rusty Wallace vede konečných 101 kol na Bristolu, který vstřelí první NASCAR Winston pohár vyhrát jeho kariéry. Wallace dokonce předstihne runner-up Ricky Rudd o 10,69 sekundy.
květen 4, 1986: Winston 500
Bobby Allison odrazí Dale Earnhardt v dramatické poslední kolo duel v Winston 500 na Talladega. Allison skončí dvouletý sucho s vítězstvím.
Bill Elliott červený Ford vyplivne oblak kouře v prvních kolech na 27. dubna Sovran banky 500 na Martinsville Speedway. Motor Elliott vypršela již po 42 kolech, opouštět jej s poslední místo. Kyle Petty řídil # 7 Wood Brothers Ford na čtvrté místo představení.
15 června 1986: Miller Američan 400
Bill Elliott dokonce předstihne Harry Gant vyhrál Miller Američan 400 na Michigan. Gant je zázračný návrat z vážných zranění, včetně pošramocené srdce, utrpěl při havárii o týden dříve na Pocono. Závod je účtována jako Richard Petty je 1000. kariéry začátku, i když je to jen jeho 999. kariéru NASCAR Winston Pohárový závod.
27.července 1986: Talladega 500
Bobby Hillin, Jr., 22-letý Texasan, zadrží Tim Richmond v poslední kolo bitvu vyhrát Talladega 500. Hillin, Jr., stane se třetím nejmladším jezdcem, který vyhrál závod NASCAR Winston Cup.
Grega Pytle "Chevrolet se potácí na bok během Pepsi Firecracker 400 v Daytoně. Pytle, obhajující šampión 4. července akce, bojoval v celé NASCAR Winston pohár kampaň 1986 jako kdysi mocné Digard Racing vrhl na těžkou dobu. Tým Digard mohla zajistit pouze spolupracovník sponzorský balíček ze TRW v roce 1986. O rok později se tým složený Digard.
10.08.1986
NASCAR Winston Cup Series dělá jeho první návštěvu do Watkins Glen od roku 1965, a Tim Richmond vyhraje 219 mil událost. Richmond Chevy bije Darrell Waltrip o 1,45 vteřin na kroucení silnici kurzu.
září 14, 1986: 500 Delaware
Ricky Rudd dává jeho první kariéra