Bývaly doby, než čerpací stanice existoval, tak Jackson musel koupit palivo z obecných obchodů, které nesl to pro hospodářská equipment.His Winton autě držel jen asi 12 galonů (45,4 litrů) paliva, a tak se sbalil navíc. Bez světlomety, se připevní acetylenové lampu na přední části vozu. A bez spolehlivých dopravních značek, musel věřit místní pomoc a několikrát špatně střídali podél cesty. Balvany často zablokoval silnici, a občas auto by uvíznou v hlubokých proudech nebo bláto, které vyžadují Jacksona a Crocker vytáhnout ho ven s blokem a řešit. Jackson ztratil několik osobní věci po hrbolatých cestách, a to včetně vaření zařízení a dvěma páry brýlí. Víc než jednou, on byl držen až na několik dní ve městech čekají na přepravu náhradních dílů pro auta.
Dne 20. června, asi měsíc do Jacksona cesty, dva muži pověří Packard Motor Company odešel San Francisco pro cross-country automobil reklamní kousek. Na rozdíl od Jacksona a Crocker, společnost plánuje na každém kroku na cestě a poslal podél znaleckým obráběč kovů. Kromě toho, další cross-country team řidičský Oldsmobile vyrazil na 6. července Jackson se brzy dozvěděl z konkurenčních cest a byl odhodlán dokončit před nimi. Vskutku, kdyby Packard tým neučinila objížďku plánované pro propagační účely, oni by měli porazit Jacksona do New York City cílovou čáru. Nakonec, Winton motorový vozík Company, která vyráběla Jacksona auto, dozvěděl se o jeho expedici a nabídl financovat zbytek cesty, ale Jackson odmítl.
Podařilo se mu do New Yorku za 63 dní, porazil všechny konkurenti. Jeho cesta ho přivedl z Kalifornie přes Oregon, Idaho, Wyoming, Nebraska, Iowa, Illinois, Indiana, Ohio, Pensylvánie a nakonec v New Yorku. Jeho $ 50 sázka skončil stojí jej $ 8000. - A podle jeho vnučky, nikdy neobtěžoval sbírat své výhry 
[1] [2]